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A avenida Paulista foi inaugurada no dia 8 de dezembro de 1891, graças à iniciativa do engenheiro uruguaio Joaquim Eugênio de Lima. Inicialmente, o Caminho Real Grandeza era apenas uma trilha aberta na Mata do Caaguaçu, no alto do espigão, divisor de águas dos rios Pinheiros e Tietê, a 847 m de altitude máxima.

Os proprietários da Chácara Bela Cintra idealizaram uma grande avenida plana, com 28 m de largura e 2.800 m de comprimento. O piso, recoberto de pedregulhos brancos, contrastava com magnólias e plátanos, que organizavam três faixas, uma destinada aos bondes de tração animal, outra, às carruagens e cavaleiros, e a terceira, aos passeios para pedestres em ambos os lados.

A nova avenida seria Avenida das Acácias ou Prado de São Paulo, mas, opondo-se aos amigos que queriam seu nome, Joaquim Eugênio de Lima declarou: "Será Paulista, em homenagem aos paulistas".

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